In epoca preistorica e protostorica, nel territorio maceratese, le migrazioni dei popoli avvenivano attraverso strade dette “di posizione” o “del sale” che dal Mare Adriatico risalivano le Valli del Chienti e del Potenza per le zone montuose dell’interno.
È possibile che la Gola di S. Eustachio fosse attraversata da una di queste vie. Infatti, nel 1882 nei pressi di Torre Beregna, su di un'area che comprende l'estremità meridionale della Valle di S. Eustachio, fu individuato un importante sito preistorico, ricco di reperti in superficie, che, molto probabilmente, costituisce un’officina litica.
In epoca romana, è molto probabile che le grotte venissero sfruttate per estrarvi materiale da costruzione e che i servi o gli schiavi adibiti a tale scopo vi si rifugiassero anche perché il centro urbano di Septempeda (San Severino Marche) si trovava a circa un’ora di cammino. In epoca medievale, la strada che attraversava la gola fu assai importante in quanto permetteva di accorciare di molto il viaggio dalla Marca a Camerino (e viceversa) trovando anche ospitalità presso il Monastero di Sant'Eustachio.

L'abbazia di San Michele e di San Eustachio in Domora

Un ruolo fondamentale nella storia della gola ha avuto l'Abbazia di S. Eustachio in Domora, già esistente nel secolo XI con il titolo di S. Michele. Per alcune caratteristiche, questo santuario può considerarsi il frutto della cultura longobarda.
La storia del monastero, fino all'abbandono, si può ricostruire piuttosto dettagliatamente grazie alla notevole quantità di documenti che ci sono pervenuti. Questi ci informano, soprattutto, sulle donazioni, sulle concessioni e le relative conferme fatte dai vescovi di Camerino e da altri personaggi in favore del cenobio. Infatti, alla prima donazione, avvenuta molto probabilmente nel Marzo 1047, ne seguirono molte altre.
Già alla fine del secolo XII, l'abbazia poteva vantare molte concessioni tra cui il possesso della Pieve di S. Zenone (Gagliole) e delle sue quattordici chiese dipendenti, riconosciuto dal vescovo di Camerino Guglielmo per sollevare le condizioni economiche del monastero, impoverito dalla caritatevole assistenza che prestava ai viandanti.
Nell'anno 1393 l'Abbazia di Sant'Eustachio in Domora venne abbandonata; i monaci si trasferirono nell'Abbazia di San Lorenzo (città di San Severino Marche) portando con sé il "prodigioso Crocifisso" che ancora oggi si trova sulla parete di sinistra del presbiterio. Fino all'anno 1701, nei giorni 20 maggio e 20 settembre, il crocifisso veniva riportato in processione nella chiesa della gola.

Attività estrattiva

L'attività estrattiva nella Valle dei Grilli inizia in epoca romana e prosegue a fasi alterne fino alla prima metà del secolo XIX. I segni che quest'attività ha lasciato nel paesaggio sono ancora evidenti: grotte squadrate, pareti verticali quasi a piombo, piccole cave, blocchi lungo i sentieri, fornaci per calce.
Gli storici locali riferiscono che i prodotti degli scalpellini e dei fornaciari non erano utilizzati solamente nella città di San Severino Marche, Comune in cui ricade il territorio della Valle dei Grilli, ma venivano esportati "e per la Marca e per l'Umbria et altre parti...".
I primi dati circa tale attività risalgono alla prima metà del '500, quando lo scrittore sanseverinate Francesco Panfilo scrive di San Severino Marche:
“Montibus hic niveis caeduntur marmora ternis, Collibus Herculem qualia Tybur habet” (Qui da tre monti bianchi vengono tagliati marmi uguali a quelli che Tivoli, sacra ad Ercole, ha nei suoi colli).
Il riferimento alla gola non è esplicito, ma si deduce che i "tre monti" siano quelli che con i loro versanti originano la Valle di Sant'Eustachio: il Monte d'Aria a sud, il Monte di Crispiero ad ovest e il Monte Sant'Apollinare ad est.
L'ultima testimonianza ce la fornisce uno scalpellino: nelle immediate vicinanze di un rudere si può osservare una parete rocciosa lavorata dallo scalpello sulla quale è inciso un doppio arco e, nel mezzo, il numero 1821, probabile data in cui cessa lo sfruttamento delle cave e delle grotte della Gola di Sant'Eustachio.
Il calcare era utilizzato, oltre che dagli scalpellini, anche dai fornaciari che lo cuocevano nelle fornaci ad una temperatura di 800 °C per trasformarlo in calce viva che, una volta "spenta", era impiegata nell'edilizia.
Chiaramente, per tali scopi non c'è bisogno di materiale scelto, ma è sufficiente che i frammenti calcarei abbiano dimensioni non superiori a quelle di un ciottolo (10-20 cm).

Materiali e tecniche di estrazione

L'attività estrattiva veniva praticata dagli scalpellini per l’estrazione di pietre da taglio per statue, strutture ed ornamenti architettonici, per murature speciali, gradinate e zoccolature e dai fornaciari per ricavarne calce viva. Quelle più adatte al primo utilizzo (scalpellini) vengono ricavate dalla "Formazione del Calcare massiccio“, costituita da calcari di colore biancastro- avana in strati il cui spessore varia da 50 cm a diversi metri. Questo litotipo era cavato con una tecnica particolare: il blocco da estrarre (un parallelepipedo con un lato più corto), già scoperto sulle facce anteriore e laterale, veniva isolato sulle altre tre facce per mezzo di tagli o canali. Il distacco sulla sesta faccia si effettuava infilando, su una serie di fori allineati, dei cunei di ferro che venivano regolarmente battuti fino ad isolare il pezzo.
I massi cavati con tale tecnica si possono ancora osservare lungo i sentieri; uno, in particolare, si nota per le sue dimensioni: 140x100x60 cm.
Le rocce che più si adattano al secondo utilizzo (fornaciari) sono quelle della "Formazione del Bugarone", costituita da calcari a grana finissima di colore grigio-verdastro, ben stratificati, (strati da 10 a 30 cm di spessore); questa formazione possiede caratteristiche di durevolezza e tenacità simili a quelle del Calcare massiccio, ma in quanto ben stratificata può essere cavata in “lastre”.
L'estrazione di questa roccia non avveniva in grotta ma all'aperto, nelle parti alte della gola in siti ancora oggi ben visibili.
I blocchi e le lastre di pietra estratti dalle cave meno accessibili, come la Grotta del Gallo, la Grotta dei Pipistrelli e la Grotta Affumicata dovevano essere trasportati in zone prossime alla strada che attraversava la gola. L'ipotesi più plausibile è che venissero fatti scivolare lungo i fossi o lungo il versante sopra una slitta grossolana (la lizza) frenata da funi solidamente assicurate al suolo.

Attività pastorale

La transumanza da tempo immemorabile era praticata nel territorio del Comune di San Severino Marche che, fin dal secolo XIII, esercitava lo “jus pascendi”, cioè il diritto di imporre una tassa su tutte le terre da pascolo, comunali e private. Con lo svilupparsi della transumanza delle capre dai territori di Visso a quello di San Severino Marche, all'incirca nel '300, lo “jus pascendi” andò a gravare principalmente sui caprari di Visso che, già dal 1399, secondo quanto riportato nel libro comunale delle entrate e delle spese, frequentavano “Sancto Stacchio”. Dai libri contabili di San Severino Marche risulta che questa tassa costituiva un'importante entrata per le casse del Comune, perciò, la transumanza godeva dell'appoggio delle magistrature cittadine. Tra le località destinate al pascolo delle capre, quella che ospitò sempre il maggior numero di capi fu la Gola di Sant'Eustachio, luogo che si prestava particolarmente in quanto le grotte potevano essere sfruttate dai pastori per il ricovero delle greggi.
Il Paciaroni riporta il testo dello Scampoli che, nel 1682, afferma:
“.... vi sono due ampie caverne al sasso della montagna incontro (a S. Eustachio) che si internano in quella molto al di dentro, cagionando qualche horridezza a chi v'entra e servendo di ricovero a molte mandre d'armenti che in più tempi dell'anno vi si ricovrano”.
Dalla secondà metà del '400 la transumanza segna un costante regresso fino a che, nei primi anni del '500, cessa definitivamente, mentre l’attività pastorale nella gola continua ancora per diversi secoli. Nel corso del tempo, le capre lasciarono all'interno delle grotte cospicui depositi di letame che sono stati successivamente utilizzati per produrne salnitro.
Il Ferretti, nel XIX secolo, riferisce:
“Buona parte dell'anno vi alloggiano le capre, che il dì van pascolando per quelle balze e gli stessi pastori, nelle notti estive, non disdegnano dividere la stanza da letto con il loro gregge”.